И двата отбора, които имат големи амбиции, стартираха успешно сезона. “Сините” спечелиха с 1:0 гостуването си на Евертън. Единственото попадение реализира Жоржиньо от дузпа в добавеното време на първото полувреме. Тотнъм започна с убедителна победа с 4:1 в домакинството си на Саутхамптън. До този успех се стигна, въпреки че отборът на Антонио Конте се оказа догонващ в 12-ата минута, когато Джеймс Уорд-Праус откри резултата. Домакините изравниха чрез Райън Сесеньон в 21-вата минута, а Ерик Дайър ги изведе напред след половин час игра. През второто полувреме автогол на Мохамед Салису и попадение на Деян Кулушевски доведоха резултата до 4:1. За седми път в последните 10 сезона Тотнъм стартира сезона във Висшата лига с победа.
Тотнъм загуби всяко едно от предишните пет дербита срещу Челси. Последната победа на “шпорите” в Премиър лийг срещу този съперник е през 2018 година. Коефициентът в bwin за нов успех на “сините” е 2.25. Ставката за равенство е 3.40, докато “двойката” е 3.10.